In zijn vroege jeugd tekende Henry Pennings al graag. Zo maakte hij fantasielandschappen met kleurpotlood die onbewust ontstonden. De droom om iets in de beeldende kunst te doen bleef hem achtervolgen. In de jaren '80 besloot hij zijn beroep als elektrotechnicus op te geven en om te ruilen voor dat van kunstschilder. Naast privélessen bij de Amsterdamse schilder/graficus Teun Nijkamp heeft hij zich als autodidact ontwikkelt. Zo verwierf hij zijn eigen stijl. Het vroege werk van Henry Pennings kenmerkt zich door een sterk hyperrealisme. Maar in 1998 maakte hij de overstap naar de grafische techniek van de linoleumsnede, waarbij een grotere stilering van de voorstelling mogelijk is. De zwart-wit lino's die in het begin ontstonden ogen duidelijk en helder. Om de voorstelling meer 'leven' te geven, voegt hij in de latere werken met de hand, doormiddel van penseel en acrylverf, kleur toe. Het kleurenpalet is beperkt: enkele gradaties vleeskleur, lichtblauw en zachtgeel. Wat de voorstelling betreft getuigt zijn werk van een grote belangstelling voor de mens. De mensen worden, vrijwel altijd, voor een egale achtergrond geplaatst. Wat hem boeit is de sterke en mooie kant van mensen. Of dat nu in de vorm is van een fysieke beweging in de sport, of in de weergave van allerlei menselijke emoties. Deze emoties verbeeldt hij op treffende wijze: variërend van momenten van grote uitbundigheid tot momenten van verstilde intimiteit. Zo laat het werk 'tot aan de nieuwe maan' een ontroerend beeld zien van twee oude mensen in een liefdevolle, troostrijke omhelzing. 'Het accent in de media ligt bij het nieuws vooral overdreven veel bij ellende. Die gespitstheid op het negatieve is iets dat we gemeen hebben met de overlevingstactiek van dieren; een constante alertheid op dreiging van allerlei gevaar dat op de loer ligt in de directe omgeving. Een oeroude primaire waakzaamheid die ingebakken zit in onze genen om te kunnen overleven. Maar is het altijd wel zo nodig dat een mens zich als dier moet gedragen? Onderscheidt een mens zich juist niet door zijn intelligentie?'